Нью-Йорк, 1960-е. В самом сердце Манхэттена на легендарной Медисон-авеню кипит работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь под руководством талантливого и загадочного креативного директора Дона Дрейпера рождаются смелые кампании, определяющие дух эпохи. Дрейпер, виртуозно владеющий искусством убеждения, постоянно ведёт тонкую игру, защищая своё влияние от многочисленных конкурентов.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая драма — личная жизнь Дрейпера и его коллег полна сложных выборов, скрытых страстей и семейных испытаний. На фоне стремительно меняющегося американского общества, охваченного социальными и культурными потрясениями, их истории переплетаются, раскрывая контрасты между публичным успехом и внутренними поисками.